Способы получения щавелевой кислоты. Щавелевая кислота: применение и свойства

Щавелевая кислота (этандиовая) – двухосновное карбоновое соединение, принадлежащее к классу сильных органических кислот.

Вещество широко распространено в природе, встречается в виде солей, эфиров, амидов, свободных изомеров. Главные источники щавелевой кислоты – свежие ревень, шпинат, щавель, листовой буряк. Данные продукты «поставляют» в организм и , необходимые для кроветворения, а также стимулируют работу кишечника.

Впервые этандиовая кислота синтезирована из дициана в 1824 году немецким биохимиком Фридрихом Велером. В промышленных масштабах ее получают путем окисления сахара азотной кислотой в присутствии катализатора реакции пятиокиси ванадия. В виде оксалата кальция соединение содержится во всех растениях.

Влияние на человеческий организм

Щавелевая кислота участвует в метаболизме эссенциальных , а также оказывает бактерицидное действие на пищеварительный тракт.

Суточная потребность в веществе составляет 20 – 30 миллиграмм. Верхний допустимый уровень потребления кислоты – 50 миллиграмм, превышение данного порога ведет к развитию симптомов передозировки в организме.

Карбоновое соединение применяют при следующих патологиях:

• бесплодии;
• головных болях (мигренях);
• атипичном климаксе;
• аменорее;
• глистных инвазиях;
• кровотечениях;
• хроническом туберкулёзе;
• импотенции;
• синуситах, гайморитах;
• вялом кишечнике;
• ревматических болях;
• болезненных месячных с обильным кровотечением;
• трихомониазе, хламидиозе;
• кишечных инфекциях (золотистый стафилококк, кишечная палочка, холера, брюшной тиф).

Помните, чрезмерное потребление щавелевой пищи ведёт к нарушению абсорбции кальция. Вследствие чего, в мочеполовых органах формируются оксалатные камни. При этом, вредоносные кристаллы, «идут» по мочевым протокам, травмируя слизистую оболочку и окрашиваясь кровяным пигментом в чёрный цвет. В результате у человека появляются острые боли в брюшной полости, паху и спине, затрудняется мочеиспускание, изменяется цвет урины.

Приём больших порций кислоты, помимо камнеобразования, вызывает следующие проблемы:

• слабость;
• тошноту;
• расстройство желудка;
• головокружение;
• жжение носовых пазух, ротовой полости, горла;
• рези в животе.

В тяжёлых случаях затрудняется дыхание и появляется боль в загрудинной области.

Кроме того, задержка этандиовой кислоты в организме может быть следствием нервных расстройств. Для стабилизации кислотно ̶ щелочного равновесия, помимо снижения потребления щавелевых продуктов, принимают успокоительные комплексы. Если самостоятельно купировать симптомы избытка не удалось, нужно незамедлительно обратиться к гастроэнтерологу.

Применение

Благодаря бактерицидным и отбеливающим свойствам, щавелевая кислота с успехом используется в следующих отраслях промышленности:

• металлургической (для очистки металлов от накипи, коррозии, ржавчины, оксидов);
• химической (при изготовлении красителей, пластмасс, чернил, пиротехники);
• текстильной (как протрава при покраске шерсти и шёлка);
• микроскопии (для отбеливания срезов);
• сельском хозяйстве (как инсектицид);
• фармакологии;
• деревообрабатывающей;
• косметологии (в составе отбеливающих кремов, масок и сывороток);
• аналитической химии (для осаждения редкоземельных элементов);
• бытовой химии (как отбеливающий и дезинфицирующий компонент моющих средств).

Помимо этого, вещество используют при создании пищевых добавок и биологически – активных комплексов (как консервант).

Меры предосторожности

Щавелевая кислота, используемая в промышленности, относится к высокотоксичным реактивам третьего класса опасности. Поэтому, при работе с ней важно соблюдать технику безопасности.

Меры предосторожности:

1. Любые исследования выполнять в резинотехнической одежде (сапогах, перчатках, фартуке) и защитных средствах (респираторе или противогазе, очках). Соблюдение данного требования поможет избежать попадания этандиовой кислоты на кожу, слизистые оболочки лица, в дыхательные пути.
2. Работы проводить в стеклянной посуде. Если лабораторный инвентарь выполнен из другого материала, кислота может вступить с ним в реакцию.
3. В процессе использования вещества категорически запрещено пить, курить, принимать пищу.
4. После окончания работы с соединением, лицо и руки тщательно вымыть водой с мылом.
5. Совместная транспортировка кислоты и продуктов питания категорически запрещена.
6. При потребности использования нагревательных приборов соблюдать технику пожарной безопасности.
7. Хранить соединение в закрытой полиэтиленовой таре на поддонах в вентилируемом помещении.

При попадании технической кислоты на кожу поражённый покров обильно промывают водой, а при необходимости обращаются за медицинской помощью.

Природные источники

Кладезем этандиовой кислоты являются продукты растительного происхождения: концентрация вещества в листьях растений значительно выше, чем в стеблях и корнях.

Таблица № 1 «Природные источники щавелевой кислоты»

Наименование продукта	Содержание карбонового вещества на 100 грамм еды, миллиграмм
Щавель	700 – 850
Ревень	850
Шпинат	600 – 750
Буряк листовой (мангольд)	500 – 670
Спаржа	640
Бобы какао	550 – 600
Свёкла	500
Зерна пшеницы пророщенные	270
Арахис обжаренный	180
Черный шоколад	110
Петрушка	100
Кожура лимона, лайма	90
Лук-порей	85
Виноград	26
Сельдерей	20
Красная смородина	19
Баклажаны	18
Клубника	16
Горошек зеленый (свежий)	15
Малина	14
Пастернак посевной	11
Сливы	10
Чернослив	6
Спаржевая фасоль	5,5
Персики	5
Черная смородина	4,5
Белый хлеб	4,5
Черный чай	4,5
Апельсины	4
Морковь	4
Яблоки, груши	3
Томаты	2
Вишня	1,5
Огурцы	1

Щавелевая кислота в малых количествах (0,3 – 2 миллиграмм) присутствует во всех молочных, мясных и рыбных изделиях.

Интересно, что в процессе термической обработки продуктов, вещество переходит в неорганическую форму, образуя с кальцием труднорастворимые соли (оксалаты). Регулярное потребление такой пищи, помимо камнеобразования, приводит к нарушению усвоения кальция, и как следствие, разрушению костной и хрящевой тканей.

Щавелевая кислота в пчеловодстве

Этандиовая кислота – эффективное средство борьбы с клещевым поражением пчёл (варроатозом, акарапидозом).

Устраняют инвазию путём мелкодисперстного опрыскивания насекомых щавелевым раствором. Для этого 20 грамм технической кислоты растворяют в литре тёплой нежёсткой воды (получается двухпроцентный водный инсектицид). Состав готовят непосредственно перед применением.

Для уплотнения пчёл, из улья убирают перговые и полномедовые соты. После этого, поочерёдно вынимают рамки с насекомыми, опрыскивая их с обеих сторон. На обработку одной конструкции расходуется 10 – 12 миллилитров раствора.

В случае использования паров щавелевой кислоты в улье затворяют верхнюю камеру, а в нижнюю вводят 10 – 14 клубов дыма. Затем в рабочий отсек засыпают 2 грамма вещества (на каждые 10 – 15 обсиженных рамок), прогревая паяльной лампой выходную трубу (5 – 6 секунд). После этого нагреватель вводят в леток на 30 – 40 секунд, ожидая появления смога из «дымаря» улика. После окончания протравливания, в камеру нагнетают воздух при помощи автомобильного насоса (4 – 7 полных качков).

Обработку щавелевым соединением проводят 2 – 5 раз в год. Водный раствор целесообразно использовать при температуре окружающей среды не ниже 16 градусов, а пары кислоты не менее 10 градусов. Первичную обработку ульев проводят ранней весной, после массового облёта пчёл. При сильной инвазии процедуру повторяют спустя 7 – 12 дней. Вторичную обработку пчёл производят летом, после откачки товарного мёда и до начала подкормки насекомых. В случае возникновения потребности осеннего протравливания, процедуру проводят после выхода «тружениц» из расплода.

Вывод

Итак, щавелевая кислота – натуральное соединение, которое входит в состав продуктов растительного происхождения. Вещество способствует правильному кроветворению, ускорению обмена веществ, «дезинфекции» пищеварительного тракта. Главные источники этандиовой кислоты – щавель, шпинат, ревень, мангольд. Оптимальный уровень потребления элемента – 20 – 30 миллиграмм сутки. Однако, важно учитывать, что избыток кислоты в организме чреват образованием оксалатных камней в мочеполовых органах. Поэтому людям с болезнями почек, ревматоидным артритом, мочекислым диабетом и подагрой целесообразно ограничить потребление данного вещества.

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота ) НООССООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Принадлежит к сильным органическим кислотам . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами . В природе содержится в щавеле , ревене , карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция . Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана . Щавелевая кислота (или оксалат-ион C 2 O 4 2−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO 4).

Получение

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов , спиртов и гликолей смесью HNO 3 и H 2 SO 4 в присутствии V 2 O 5 , либо окислением этилена и ацетилена HNO 3 в присутствии PdCl 2 или Pd(NO 3) 2 , а также окислением пропилена жидким NO 2 . Перспективен способ получения щавелевой кислоты из через формиат натрия:

$\backslash mathsf\{NaOH\; +\; CO\; \backslash \; \backslash xrightarrow\{\}\; \backslash \; HCOONa\; \backslash xrightarrow[-H\_2]\{\}\; \backslash \; NaOOC\backslash text\{-\}COONa\; \backslash \; \backslash xrightarrow\{H^+\}\; \backslash \; HOOC\backslash text\{-\}COOH\}$

Свойства

• Энтальпия сгорания (ΔH 0 сгор) −251,8 кДж/моль
• Температура декарбоксилирования 166-180 °C

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода :

$\backslash mathsf\{H\_2C\_2O\_4\; +\; Cl\_2\; \backslash rightarrow\; 2HCl\backslash uparrow\; +\; 2CO\_2\backslash uparrow\}$

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора :

$\backslash mathsf\{2KClO\_3\; +\; H\_2C\_2O\_4\; \backslash rightarrow\; K\_2CO\_3\; +\; 2ClO\_2\backslash uparrow\; +\; CO\_2\backslash uparrow\; +\; H\_2O\}$

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава . Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий - алюминия , титана и олова . Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов .

Производные щавелевой кислоты - диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат - применяются как растворители целлюлозы . Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность

Щавелевая кислота умеренно токсична. Некоторые соли щавелевой кислоты, - оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.

Напишите отзыв о статье "Щавелевая кислота"

Литература

• Тутурин Н. Н.,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
• Арциховский В. М. ,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9 .

Отрывок, характеризующий Щавелевая кислота

– Ah, vous expediez le courier, princesse, moi j"ai deja expedie le mien. J"ai ecris а ma pauvre mere, [А, вы отправляете письмо, я уж отправила свое. Я писала моей бедной матери,] – заговорила быстро приятным, сочным голоском улыбающаяся m lle Bourienne, картавя на р и внося с собой в сосредоточенную, грустную и пасмурную атмосферу княжны Марьи совсем другой, легкомысленно веселый и самодовольный мир.
– Princesse, il faut que je vous previenne, – прибавила она, понижая голос, – le prince a eu une altercation, – altercation, – сказала она, особенно грассируя и с удовольствием слушая себя, – une altercation avec Michel Ivanoff. Il est de tres mauvaise humeur, tres morose. Soyez prevenue, vous savez… [Надо предупредить вас, княжна, что князь разбранился с Михайлом Иванычем. Он очень не в духе, такой угрюмый. Предупреждаю вас, знаете…]
– Ah l chere amie, – отвечала княжна Марья, – je vous ai prie de ne jamais me prevenir de l"humeur dans laquelle se trouve mon pere. Je ne me permets pas de le juger, et je ne voudrais pas que les autres le fassent. [Ах, милый друг мой! Я просила вас никогда не говорить мне, в каком расположении духа батюшка. Я не позволю себе судить его и не желала бы, чтоб и другие судили.]
Княжна взглянула на часы и, заметив, что она уже пять минут пропустила то время, которое должна была употреблять для игры на клавикордах, с испуганным видом пошла в диванную. Между 12 и 2 часами, сообразно с заведенным порядком дня, князь отдыхал, а княжна играла на клавикордах.

Седой камердинер сидел, дремля и прислушиваясь к храпению князя в огромном кабинете. Из дальней стороны дома, из за затворенных дверей, слышались по двадцати раз повторяемые трудные пассажи Дюссековой сонаты.
В это время подъехала к крыльцу карета и бричка, и из кареты вышел князь Андрей, высадил свою маленькую жену и пропустил ее вперед. Седой Тихон, в парике, высунувшись из двери официантской, шопотом доложил, что князь почивают, и торопливо затворил дверь. Тихон знал, что ни приезд сына и никакие необыкновенные события не должны были нарушать порядка дня. Князь Андрей, видимо, знал это так же хорошо, как и Тихон; он посмотрел на часы, как будто для того, чтобы поверить, не изменились ли привычки отца за то время, в которое он не видал его, и, убедившись, что они не изменились, обратился к жене:
– Через двадцать минут он встанет. Пройдем к княжне Марье, – сказал он.
Маленькая княгиня потолстела за это время, но глаза и короткая губка с усиками и улыбкой поднимались так же весело и мило, когда она заговорила.
– Mais c"est un palais, – сказала она мужу, оглядываясь кругом, с тем выражением, с каким говорят похвалы хозяину бала. – Allons, vite, vite!… [Да это дворец! – Пойдем скорее, скорее!…] – Она, оглядываясь, улыбалась и Тихону, и мужу, и официанту, провожавшему их.
– C"est Marieie qui s"exerce? Allons doucement, il faut la surprendre. [Это Мари упражняется? Тише, застанем ее врасплох.]
Князь Андрей шел за ней с учтивым и грустным выражением.
– Ты постарел, Тихон, – сказал он, проходя, старику, целовавшему его руку.
Перед комнатою, в которой слышны были клавикорды, из боковой двери выскочила хорошенькая белокурая француженка.
M lle Bourienne казалась обезумевшею от восторга.
– Ah! quel bonheur pour la princesse, – заговорила она. – Enfin! Il faut que je la previenne. [Ах, какая радость для княжны! Наконец! Надо ее предупредить.]
– Non, non, de grace… Vous etes m lle Bourienne, je vous connais deja par l"amitie que vous рorte ma belle soeur, – говорила княгиня, целуясь с француженкой. – Elle ne nous attend рas? [Нет, нет, пожалуйста… Вы мамзель Бурьен; я уже знакома с вами по той дружбе, какую имеет к вам моя невестка. Она не ожидает нас?]
Они подошли к двери диванной, из которой слышался опять и опять повторяемый пассаж. Князь Андрей остановился и поморщился, как будто ожидая чего то неприятного.
Княгиня вошла. Пассаж оборвался на середине; послышался крик, тяжелые ступни княжны Марьи и звуки поцелуев. Когда князь Андрей вошел, княжна и княгиня, только раз на короткое время видевшиеся во время свадьбы князя Андрея, обхватившись руками, крепко прижимались губами к тем местам, на которые попали в первую минуту. M lle Bourienne стояла около них, прижав руки к сердцу и набожно улыбаясь, очевидно столько же готовая заплакать, сколько и засмеяться.
Князь Андрей пожал плечами и поморщился, как морщатся любители музыки, услышав фальшивую ноту. Обе женщины отпустили друг друга; потом опять, как будто боясь опоздать, схватили друг друга за руки, стали целовать и отрывать руки и потом опять стали целовать друг друга в лицо, и совершенно неожиданно для князя Андрея обе заплакали и опять стали целоваться. M lle Bourienne тоже заплакала. Князю Андрею было, очевидно, неловко; но для двух женщин казалось так естественно, что они плакали; казалось, они и не предполагали, чтобы могло иначе совершиться это свидание.
– Ah! chere!…Ah! Marieie!… – вдруг заговорили обе женщины и засмеялись. – J"ai reve сette nuit … – Vous ne nous attendez donc pas?… Ah! Marieie,vous avez maigri… – Et vous avez repris… [Ах, милая!… Ах, Мари!… – А я видела во сне. – Так вы нас не ожидали?… Ах, Мари, вы так похудели. – А вы так пополнели…]
– J"ai tout de suite reconnu madame la princesse, [Я тотчас узнала княгиню,] – вставила m lle Бурьен.
– Et moi qui ne me doutais pas!… – восклицала княжна Марья. – Ah! Andre, je ne vous voyais pas. [А я не подозревала!… Ах, Andre, я и не видела тебя.]
Князь Андрей поцеловался с сестрою рука в руку и сказал ей, что она такая же pleurienicheuse, [плакса,] как всегда была. Княжна Марья повернулась к брату, и сквозь слезы любовный, теплый и кроткий взгляд ее прекрасных в ту минуту, больших лучистых глаз остановился на лице князя Андрея.
Княгиня говорила без умолку. Короткая верхняя губка с усиками то и дело на мгновение слетала вниз, притрогивалась, где нужно было, к румяной нижней губке, и вновь открывалась блестевшая зубами и глазами улыбка. Княгиня рассказывала случай, который был с ними на Спасской горе, грозивший ей опасностию в ее положении, и сейчас же после этого сообщила, что она все платья свои оставила в Петербурге и здесь будет ходить Бог знает в чем, и что Андрей совсем переменился, и что Китти Одынцова вышла замуж за старика, и что есть жених для княжны Марьи pour tout de bon, [вполне серьезный,] но что об этом поговорим после. Княжна Марья все еще молча смотрела на брата, и в прекрасных глазах ее была и любовь и грусть. Видно было, что в ней установился теперь свой ход мысли, независимый от речей невестки. Она в середине ее рассказа о последнем празднике в Петербурге обратилась к брату:
– И ты решительно едешь на войну, Andre? – сказала oia, вздохнув.
Lise вздрогнула тоже.
– Даже завтра, – отвечал брат.
– II m"abandonne ici,et Du sait pourquoi, quand il aur pu avoir de l"avancement… [Он покидает меня здесь, и Бог знает зачем, тогда как он мог бы получить повышение…]
Княжна Марья не дослушала и, продолжая нить своих мыслей, обратилась к невестке, ласковыми глазами указывая на ее живот:
– Наверное? – сказала она.
Лицо княгини изменилось. Она вздохнула.
– Да, наверное, – сказала она. – Ах! Это очень страшно…
Губка Лизы опустилась. Она приблизила свое лицо к лицу золовки и опять неожиданно заплакала.
– Ей надо отдохнуть, – сказал князь Андрей, морщась. – Не правда ли, Лиза? Сведи ее к себе, а я пойду к батюшке. Что он, всё то же?

Пчёл опрыскивают раствором из аэрозольного распылителя 3-4 раза. На обработку сота с пчёлами расходуют 10-12 мл раствора. Первое лечение проводят весной после облёта пчёл; при сильной степени поражения обработки повторяют через 12 дней. Летом после отбора мёда проводят обработки с интервалом 12 дней.

НАСТАВЛЕНИЕ по применению щавелевой кислоты при варроатозе пчел

1.1. Щавелевая кислота (НООС-СООН) - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Она ядовита, обладает резким раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки и органы дыхания.

Купить Щавелевую кислоту можно у нас, позвонив по телефону:

380674064218

1.2. Для обработки пчел применяют щавелевую кислоту ГОСТ 22180-76 или ТУ 6-14-1047-79. Ее хранят в герметически закрытой посуде. Срок хранения 3 года.

2. Порядок применения
2.1. Щавелевую кислоту для обработки пчел при варроатозной инвазии применяют двумя способами: путем мелкодисперсного опрыскивания пчел 20%-ным водным раствором или парами кислоты, получаемыми при ее возгонке в специальном устройстве.
2.2. Для приготовления 2%-ного водного раствора щавелевой кислоты используют теплую (30 °С) кипяченую воду (на один литр воды - 20 г щавелевой кислоты). Раствор готовят перед применением.

2.2.1. Для уплотнения пчел на соторамках из улья на время обработки удаляют полномедовые и перговые соты. Затем поочередно вынимают соторамки и опрыскивают пчел с обеих сторон любым мелкодисперсным распылителем, факел аэрозоля направляют непосредственно на пчел на расстоянии 35-40 см под углом 43°. На обработку одной соторамки, полностью обсиженной пчелами, расходуют 10-12 мл раствора. При обработке матку изолируют. Обработку в многокорпусных ульях начинают с нижнего корпуса.

2.3. При обработке пчел парами щавелевой кислоты в улье закрывают верхний леток, а в нижний вводят 10-15 клубов дыма из дымаря. Затем в рабочую камеру устройства засыпают 2 г препарата (на каждые 10-12 соторамок, занятых пчелами) и прогревают паяльной лампой или другим нагревателем выходную трубу в течение 5-6 с вводят ее в нижний леток и затем 30-40 с прогревают рабочую камеру. После этого кратковременно, на одну секунду открывают на входной трубке вентиль для подачи из баллона кислорода или углекислого газа под давлением 1,5 атм. При их отсутствии подачу акарицидной смеси из рабочей камеры устройства можно осуществлять при помощи автомобильного насоса (4-5 полных качков.) При обработке матку не изолируют.

При правильном содержании обработку осуществляют путем введения паров щавелевой кислоты через леток каждой семьи снаружи. При расположении в несколько ярусов обработку начинают с верхнего яруса.
2.4. Пчелиные семьи в течение активного сезона обрабатывают до 5 раз. При использовании водного раствора обработку проводят при температуре окружающего воздуха не ниже 16 °С, а при обработке парами кислоты не ниже 10 С.
Первую обработку проводят весной после массового облета пчел. При сильной степени поражения обработку повторяют через 7-12 дней.

В летний период делают две обработки с таким же интервалом. Их проводят после откачки товарного меда до начала подкормки. При необходимости проведения осенней обработки ее проводят после выхода пчел из расплода.

2.5. В целях предупреждения привыкания клеща к щавелевой кислоте, ее следует применять не более 2-3 лет подряд

2.6. Мед от пчелиных семей, обработанных щавелевой кислотой, используют в пищу на общих основаниях.

3. Меры предосторожности
3.1. К работе с щавелевой кислотой допускаются лица, прошедшие специальный инструктаж. Обработку пчел, проводят в спецодежде и защитных средствах (халат, прорезиненный фартук, респиратор или противогаз, сапоги, перчатки, защитные очки).
3.2. Во время работы запрещается курить, принимать пищу и воду. После работы спецодежду снимают, лицо и руки тщательно моют теплой водой с мылом. В случае попадания кислоты на кожу ее смывают водой или нейтрализуют раствором питьевой соды.

Заказать Щавелевую кислоту в Украине можно по тел.

- представляет собой бесцветные моноклинные гигроскопичные кристаллы, легко растворимые в воде, ограниченно - в этиловом спирте и диэтиловом эфире, нерастворимые в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.
Щавелевая кислота это двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. Щавелевая кислота образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид.
В природе содержится в щавеле, ревене и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция.
Плотность 1,36 г/см³. Температура плавления - 189,5° C, температура возгонки - 125° C, температура разложения - 100-130° C, температура декарбоксилирования - 166-180° C.

Химическая формула: С 2 Н 2 O 4

Применение щавелевой кислоты.
- в химической промышленности (органический синтез, при производстве пластмасс, чернил, в синтезе красителей, как компонент пиротехнических составов);
- в химической металлургии (как компонент составов для очистки металлов от ржавчины, накипи, оксидов);- в аналитической химии (в качестве осадителя редкоземельных элементов);
- в микроскопии (в качестве отбеливателя срезов);
- в текстильной и кожевенной промышленности (протрава в ситцепечатании и при крашении шерсти и шелка, при дублении кожи);
- при производстве синтетических моющих средств (в качестве отбеливающего и дезинфицирующего средства, средства для чистки и удаления мочевого камня, солей жесткости и ржавчины);
- в косметике (как активная добавка в отбеливающих кремах и кремах от веснушек);
- в системах очистки воды (химический способ очистки и снижения жесткости воды, очистка теплоносителей на АЭС);
- в медицине и фармацевтике.

Физико-химические характеристики щавелевой кислоты:

Требования безопасности.
Щавелевая кислота - горючее вещество, в осевшем состоянии пыль щавелевой кислоты пожароопасна, по степени воздействия на организм относится к веществам 2-го класса опасности.
Обладает сильным раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. Щавелевая кислота и ее соли токсичны. При работе с щавелевой кислотой следует применять СИЗ.

Предельная карбоновая двухосновная кислота с брутто-формулой C2H2O4 называется, по систематической номенклатуре, этандиовой кислотой. Это вещество также известно под другим, более распространенным названием — щавелевая кислота. Впервые она была получена немецким химиком Ф. Велером из дициана (динитрил щавелевой кислоты) в 1824 году. Бесцветные кристаллы кислоты растворяются в воде с образованием бесцветных растворов. Масса молярная составляет 90,04 г/моль. По внешнему виду напоминает моноклинные бесцветные кристаллы. При температуре 20 оС в 100 г воды растворяется 8 г щавелевой кислоты. Хорошо растворяется в ацетоне, этиловом спирте и Плотность 1,36 г/см³. Плавится при температуре 189,5 оС, возгоняется при 125 оС, разлагается при 100—130 оС.

Всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, обладает щавелевая кислота. Формула ее: НООС—СООН. Несмотря на то, что относится к карбоновым кислотам, считается сильной органической кислотой (в 3000 раз сильнее, чем уксусная кислота): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) и далее: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27). Эфиры и соли этой кислоты называют оксалатами. Оксалат-ион C2O42− является восстановителем. При взаимодействии щавелевой кислоты с (KMnO4) последний восстанавливается и раствор обесцвечивается. Для нее характерна обратимая и медленно протекающая реакция взаимодействия со спиртами (этерификация), в результате которой образуются сложные эфиры: HOOC—COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC—COOR.

В промышленности щавелевая кислота получается окислением химических соединений. Например, в присутствии ванадиевого катализатора (V2O5) смесью азотной (HNO3) и серной (H2SO4) кислот окисляют спирты, углеводы и гликоли. Также применяется способ окисления этилена и ацетилена (HNO3) в присутствии палладиевых солей Pd(NO3)2 или PdCl2. Щавелевую кислоту получают из пропилена, который окисляют жидким диоксидом азота (NO2). Имеет хорошую перспективу способ получения кислоты взаимодействием гидроокиси натрия (NaOH) с угарным газом (CO) через промежуточную стадию образования NaOH + CO → HCOONa. Затем образуется оксалат натрия и выделяется водород: HCOONa + NaOH → NaOOC—COONa + H2. Из оксалата натрия в кислой среде получается кислота щавелевая: NaOOC—COONa + 2H+ → НООС—СООН + 2Na+.

Щавелевая кислота и оксалаты присутствует во многих растениях, в том числе в черном чае, встречаются в организме животных. Основной вред для человека связан с почечной недостаточностью, которая возникает из-за взаимодействия щавелевой кислоты с кальцием, в результате происходит осаждение твердого (СаС2O4) — основной компонент камней в почках. Кислота провоцирует боли в суставах из-за осаждения в них подобных соединений. Щавелевая кислота может образовываться в организме в результате метаболизма этиленгликоля, поступающего из окружающей среды (например, антиобледенительное средство для обработки взлетно-посадочных полос и самолетов в аэропортах, а также из других антропогенных источников). Потенциальные проблемы с оксалатами в организме человека можно разделить на две. Первая — важный макроэлемент кальций связывается щавелевой кислотой и образуется его дефицит в клетках тканей и органов. Вторая — образование камней в почках. Самое большое количество щавелевой кислоты содержится в шпинате, листьях и стеблях ревеня, щавеле, свекле, петрушке, зеленом луке.